Выходец из старинного дворянского рода, с 1791 по 1796 учился в Московском университетском благородном пансионе, где сблизился с братьями Тургеневыми и Жуковским; пансион окончил с отличием. С 1796 по 1801 служил с перерывами в конной гвардии, тогда же в журналах стали появляться его первые стихи. В 1801, выйдя в отставку, поселился в Москве, стал активным членом Дружеского литературного общества. Печатал стихи в "Вестнике Европы", "Трудах Общества любителей российской словесности", переводил Делиля, Вольтера, Вергилия. В 1812 был записан в ополчение, участвовал в боевых действиях. В 1815-1820 занимал место ординарного профессора русской словесности в Дерптском университете; эта деятельность оказалась неудачной. С 1820 жил в Петербурге, был инспектором Артиллерийского училища, затем там же преподавал русскую словесность. В том же году был избран членом Российской Академии. Издавал журналы "Сын отечества" (1820-1821, совместно с Н.И.Гречем) и "Славянин" (1827-1830), газеты "Русский инвалид" (1822-1828) и "Новости литературы" (1822-1826, с 1824 - журнал; совместно с В.И.Козловым). Предпринял ряд непериодических изданий, положительно оценённых современниками (например, "Собрание образцовых русских сочинений" в 12 частях). Сочинения Воейкова ни разу не были собраны.